Tussen 2011 en 2016 vormden Kessler en Cylana een van de meest succesvolle combinaties in de springsport. Hun doorbraak kwam in 2012, met overwinningen in de U.S. Olympic Trials, het Amerikaans nationaal kampioenschap springen, en de CSI3-W Wereldbeker van Washington*. Een jaar later volgde een indrukwekkende zege in de CSI5 Queen Elizabeth II Cup* in Spruce Meadows, na een reeks podiumplaatsen op datzelfde terrein, gevolgd door winst in München en Stuttgart.

Ook de daaropvolgende jaren bleven ze op topniveau presteren, met onder meer tweede plaatsen in zowel de CP International Grand Prix (2014) als de RBC Grand Prix (2015) in Spruce Meadows. In hun laatste gezamenlijke seizoen, 2016, wonnen ze twee rubrieken van de CSI5 1.50m WEF Challenge Cup* in Wellington. Internationaal eindigden ze tiende in de Wereldbekerfinale van Göteborg (2013) en vertegenwoordigden ze de Verenigde Staten tijdens de Nations Cup-finale van Barcelona (2015).

In 2016 werd Cylana verkocht aan de familie Hymowitz, waar ze nog succesvol uitkwam tot op driesterren Grand Prix-niveau met Cloe Hymowitz, voordat haar zus Lilli het overnam. In 2020 keerde Cylana terug naar Kessler om van een welverdiend pensioen te genieten.

In een emotionele boodschap schreef Kessler: “Wat zeg je over iemand die zo’n diepe invloed op je leven heeft gehad – en een nog grotere op de sport, en op alle jonge meisjes die naar ons keken en zeiden: ‘Ik ga ook naar de Olympische Spelen.’ Niemand ter wereld is zo gelukkig geweest als ik om met jou te mogen samenwerken.”

Cylana bracht haar laatste jaren vredig door op de weide in Virginia, samen met haar oude stalgenoten, verzorgd door Elizabeth Boylan. Omringd door haar mensen en vrienden nam Cylana rustig afscheid. “Afscheid nemen van jou is als afscheid nemen van een stukje van mezelf,” besloot Kessler. “Tot ziens aan de andere kant, mijn vriendin.”