De Ierse springruiter, Cian O'Connor heeft de zevenjarige James Cleary aangeboden hem te trainen. De basis van die beslissing was een foto die verscheen in het Ierse dagblad, The Irish Field. De zevenjarige ruiter sprong in 'freestyle' over een haag met zijn pony Little Paddy Brown. Toen hij tijdens een jachtrit voor een haag van 1.40m hoog stond aarzelde het jonge duo niet.  Paul Cleary, de vader van James, vertelde dat slechts drie ruiters die haag die dag hadden gesprongen, waaronder zijn zoon. “Dat is James”, zegt hij. Cian O’Connor ontdekte de foto van James Cleary en die met zijn pony de enorme heg springt. De bronzen medaillewinnaar van de Spelen in Londen was zo onder de indruk dat hij James direct een training aanbood bij hem op stal.