Simon begon zijn internationale carrière op top niveau met Jeroen Dubbeldam. HEt duo debuteerde in 2009 en won dat jaar de Grote Prijs in Eindhoven. Een hoogtepunt was zonder twijfel de bronzen plaats tijdens de wereldbekerfinale in Leipzig in 2011.
Op het EK in Madrid in het zelfde jaar werd het paar zesde en met het team vierde. Daarna vertrok de Mr. Blue-zoon naar Amerika in de stallen van Beezie Madden.
Het laatste internationale optreden van Madden en Simon was in september in New Albany, New York. Simon raakte eerder geblesseerd tijdens de Nations Cup op het Winter Equestrian Festival in Wellington. New Albany was een return om nadien te genieten van zijn pensioen.