Skelton won in het verleden maar liefst vier maal de King's Cup, driemaal de Hickstead Derby, driemaal de Britse Grote Prijs en vijfmaal de Nations Cup in Hickstead. Alle data van zijn overwinningen staan gegraveerd in de 12 glazen.
"We wilden Nick iets speciaal geven," verklaart Lizzie Bunn. "Nick is een belangrijke schakel in de geschiedenis van de Britse springsport. Bovendien, laat ons eerlijk toegeven dat bijna geen andere ruiter zo'n prestatie kan leveren als hij in Hickstead geleverd heeft."
Na zijn Olympische winst in Rio werd de Britse springruiter plots de nummer één springruiter, die nu na het pensioen van zijn Olympische partner, Big Star zelf de laarzen aan de kant heeft gezet.
Slechts drie ruiters wisten de Hickstead Derby driemaal te winnen! Zo deden ook Peter Charles en Michael Whitaker hem na.